No primeiro jogo oficial da época 2008/09, o Sporting repetiu o feito da temporada passada e bateu o campeão nacional, o F.C. Porto, na Supertaça Cândido de Oliveira. Com o Estádio do Algarve praticamente cheio, a equipa de Paulo Bento entrou melhor no jogo e dominou os primeiros 15 minutos com Rochemback a assumir-se como peça chave nas movimentações atacantes e Moutinho a fazer o que quis enquanto o Porto não acertou as marcações. À passagem dos 15 minutos, o jogo começou a equilibrar e só em raras ocasiões surgiram oportunidades de golo. O Porto pressionava e Polga ainda assustou os adeptos "leoninos" quando escorregou e deixou a bola nos pés de Lucho Gonzalez que não conseguiu depois tomar a melhor decisão e acabou por ver Abel a cortar um passe que ia parar aos pés de Lisandro. O mesmo Lucho ia fazendo o primeiro golo do jogo minutos mais tarde num remate ao poste em zona frontal a quase 30 metros de distância da baliza de Rui Patricio. O equilibrio era no entanto palavra chave para descrever o que se estava a passar dentro das quatro linhas, até que ao minuto 45 a sorte num ressalto após passe de Romagnoli e a eficácia de Yannick Djaló desiquilibraram os números da partida a favor da equipa de Alvalade.

O Porto foi para o intervalo a perder e as coisas podiam ter ficado mais complicadas logo no ínicio da 2ª parte. Derlei, num lance sob a esquerda do ataque rematou forte às malhas laterais da baliza defendida por Helton. O Porto não conseguia criar perigo e Jesualdo Ferreira mexia no 11 dos campeões nacionais e tirava Farias para colocar em campo Hulk. A substituição não resultou e o Sporting chegaria ao 2-0 logo após a entrada do novo reforço do Porto. Yannick Djaló aproveitou uma atrapalhação de Sapunaru após boa iniciativa de Izmailov e bisou no encontro com relativa facilidade. Os campeões nacionais não desistiam do resultado e Candeias entrou nos azuis e brancos. O jovem jogador do Porto entrou bem na partida e ganhou um penalty 5 minutos após ter entrado. Luch Gonzalez, chamado à marcação não conseguiu bater Rui Patrício que já tinha inclusivamente negado o golo a Lisandro Lopez minutos antes e a Raul Meireles.O jogo aproximava-se do final e mesmo com o Porto a pressionar nos minutos finais, o Sporting manteve a calma e aguentou a vantagem até ao último apito de Carlos Xistra.

O Sporting consegue assim um feito inédito na sua história ao vencer por duas vezes seguidas a Supertaça Cândido de Oliveira.